Sean O'Malleys erste Titelverteidigung fand gegen einen bekannten Gegner statt, aber dieses Mal würde es keine Debatte oder ein schockierendes Ende geben. O'Malley besiegte Marlon „Chito“ Vera und behielt den Titel im Bantamgewicht im Main Event von UFC 299. Die Punktekarten der Kampfrichter lauteten 50-45, 50-45 und 50-44.
O'Malley dominierte die ersten drei Runden mit Veras Fähigkeit, Schläge im Vollbildmodus zu landen. O'Malley landete einen perfekten Kniestoß gegen Veras Kinn und mehrere andere Schläge, die Veras Gesicht bluteten. Vera versuchte, den Geschwindigkeitsunterschied zu überwinden, hatte jedoch Schwierigkeiten, einen wirksamen Angriff gegen den Champion zu erzielen.
Die vierte Runde war eine schwierige Angelegenheit für Vera, da er O'Malleys Nase blutete. O'Malley landete jedoch nach Belieben und Vera tat weiterhin ihr Bestes, um den heftigen Schlägen standzuhalten. Der fünfte war voller hektischer Momente, aber wieder einmal holte O'Malley das Beste aus Vera heraus.
Nach dem Kampf sagte O'Malley, dass er gerne gegen Ilya Topuria, den UFC-Weltmeister im Federgewicht, kämpfen würde.
Vor dem Main Event verteidigte Dustin Poirier seinen Platz in der Leichtgewichtsklasse, indem er den Rookie Benoit St. Denis in der zweiten Runde ausschaltete, und Michael „Venom“ Page feierte ein erfolgreiches UFC-Debüt mit einem Entscheidungssieg über Kevin Holland, bei dem er Jack Della ausschaltete Maddalena. Gilbert Burns und Petr Yan legten in den letzten beiden Runden zu und verdrängten Song Yadong von den Spitzenplätzen.
So werden alle UFC 299-Events in Miami ablaufen:
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